Суд над «Чиказькою сімкою» розпочинається перед суддею Юліусом Гофманом. Підсудні, включаючи Девіда Деллінгера з Національного комітету з мобілізації для припинення війни у В'єтнамі (MOBE); Ренні Девіс і Том Хейден з MOBE та студентів для демократичного суспільства (SDS), а Джеррі Рубін та Ебі Ефф Гофман з Молодіжної міжнародної партії (Yippies) були звинувачені у змові на розпалювання бунту на Демократичній національній конвенції 1968 року.
У розпал антивоєнних і громадянських рухів за права людини ці молоді ліві організовували акції протесту та рок-концерти на Демократичній національній конвенції. Під час події між протестуючими та поліцією вибухнули сутички і, врешті-решт, обернулися повномасштабними заворушеннями, завершеними сльозогінним газом та поліцейськими побиттями. Преса, яка вже є для висвітлення Демократичної конвенції, заперечила жорстка реакція з боку поліції та міського голови Чикаго Річарда Дейлі.
Чиказька сімка була звинувачена в порушенні закону про Репа Брауна, який був позначений законопроектом про громадянські права на початку цього року консервативними сенаторами. Закон забороняв перетинати державні лінії для того, щоб заворушити чи змовити використовувати міждержавну торгівлю для розпалювання заворушень. Генеральний прокурор президента Джонсона Рамзі Кларк відмовився від кримінальної справи.
Хоча спочатку Боббі Сіл з Чорних Пантер був підсудним у судовому процесі, він гнівно засудив суддю Гофмана як расиста за відмову в його проханні про проведення окремого судового розгляду. Він хотів, щоб його представляли власний адвокат, який на той час одужав від операції, тому він голосно протестував, намагаючись допитати власних свідків. Суддя Гофман вжив незвичну міру зав'язати Сейла і затягнути за стіл підсудного, перш ніж врешті-решт відокремити його судовий розгляд і засудити до 48 місяців ув'язнення.
Заохочуючи захисника Вільяма Кунстлера, семеро інших обвинувачених зробили все можливе, щоб зірвати процес через такі вчинки, як читання віршів та скантування Харе Кришна. Поки присяжні обговорювали свій вирок, суддя Гофман тримав підсудних з презирством до суду за їх поведінку та засудив їх до в'язниці до 29 місяців. Кунстлер отримав чотирирічний вирок, почасти за те, що назвав суд Гофмана "середньовічною камерою тортур". П'ятеро секторів у Чикаго були засуджені за менші обвинувачення.
У 1970 році засудження та звинувачення у зневазі проти "Чикагської Сімки" були скасовані в апеляційному порядку. Еббі Гофман залишався відомим контркультурним активістом до своєї смерті в 1989 році. Том Хейден продовжив шлюб з актрисою Джейн Фондою і досі є відомим ліберальним політиком у Каліфорнії, в даний час одружений з актрисою Барбарою Вільямс.
